O castelo poderá ter sido edificado durante o século X (referências remontam ao ano de 991), ainda antes de criada a nacionalidade. Supõe-se que o pai de D: Teresa, D. Afondo VI de Castela, o terá restaurado, modificado e ampliado.

Já em 1064, com a conquista de Coimbra, Montemor-o-Velho passou em definitivo para as mãos dos cristãos, e terá sido Afonso VI de Castela que reedificou a estrutura defensiva. ​

No século XIV o edifício sofreu uma grande reforma que o tranformou no castelo que chegou aos nossos dias. O conjunto integra um cercado na la norte com um reduto inferior que lhe está associado, cerca principal, castelejo e barbacã envolvente. As bases da Torre de Menagem integram silhares romanos, constituindo a parte mais antiga do castelo. Provavelmente a sua cosntrução remonta à Alta idade Média. Também muito antigas são as torres de defesa junto à Porta do Rosário. Supõe-se que tenham sido edificadas no século XIII, época das infantas.

Registam-se ainda mais duas portas localizadas na barbacã: a Porta da Peste e a Porta do Rosário.

Do aproveita-mento do espaço entre a cortina norte de muralhas e a torre de menagem surge o castelejo. No seu interior ergue-se a Igreja de Santa Maria da Alcáçova. No lado nascente foi construída a Torre de menagem com aberturas ogivais, dois pisos e estrutura quadrada. Aquilo que resta do Palácio das Infantas fica próximo da cerca principal. Provavelmente terá tido uma última reforam da responsabilidade de D. Urraca, na época manuelina. A cerca nova foi elevada no lado norte que terá servido para protecção das gentes campesinas e seus gados. é neste espaço que se pode ver o que resta da Capela de São João, ligada à lenda do Abade João. Próxima fica a torre que alberga o relógio da vila. este castelo surge como uma das fortificações portuguesas de maior envergadura tendo representado um papel fundamental durante a reconquista cristã que resgatou o território aos árabes. Nos inícios da nacionalidade foi também um importante polo dinamizador do repovoamento da área do Baixo Mondego.

Mais recentemente (1994) fizeram-se algumas obras de recuperação e consolidação das muralhas. Foram também ajardinadas algumas partes interiores e colocada a iluminação. 
O castelo foi classificado como Monumento Nacional pelo Decreto de 16-06-1910.