O burgo de Leiria se desenvolveru a partir do morro onde está implantado o castelo. Depois do século XIII desceu encosta abaixo, até chegar à beira do rio Lis. Leiria nasceu da Collipo romana, fundada no século I a.C, que terá existido na colina de São Sebastião, nas proximidades de Andreus.

Todo o burgo esteve sob domínio dos mouros, até que em 1135, D. Afonso Henriques conquistou o castelo, atribuindo-lhe foral em 1142. A fortaleza foi reconstruída por D. Sancho em 1192, que lhe atribuiu foral em 1195. Neste ano verificou-se o derradeiro ataque dos muçulmanos.

Apesar de Afonso III, em 1254, reunir cortes em Leiria, apenas no reinado de D. Dinis o castelo seria decretado residência real (nesta altura foi doado a Santa Isabel de Aragão juntamente com a alcaidaria). A partir daí, deu-se a expansão da povoação para fora das muralhas protectoras do castelo. As muralhas cercaram novamente a vila pois os perigos de novas guerras com Castela estavam sempre presentes.

Em 1385 teve início a Dinastia de Aviz com a Batalha de Aljubarrota. É nessa altura que é estabelecida a paz defenitiva com Castela. Tem início também a expansão no Norte de África.
Enquanto o reino se afirmava além fronteiras, o povoado crescia até ao rio. As ruas e praças quatrocentistas recebem as feiras medievais afamadas no reino. A conjuntura de desenvolvimento económico e social favoráveis do século XV permitiu que em Leiria fossem criadas a primeira fábrica de papel e uma das primeiras oficinas tipográficas do reino.

Foi durante o século XVI que se construíram a Sé Catedral e a Igreja da Misericórdia. Na Praça Rodrigues Lobo, centro da cidade antiga, foi edificado, também nesta altura, o Paço dos Marqueses de Vila Real. Neste local terá existido um hospital na Igreja de S. Maninho.

O poeta Francisco Rodrigues Lobo, conta, na sua poesia seiscentista sobre a Igreja do Convento de Santo Agostinho, barroca, e também das vistas panorâmicas só possíveis de alcançar do Santuário de Nossa Senhora da Encarnação.
Deste lugar vê-se a cidade, as Termas de Monte Real e o famoso Pinhal de Leiria, base das caravelas usadas nos Descobrimentos Portugueses. Este secular pinhal existe até hoje e continua a circundar a Lagoa da Ervedeira.