No lugar da Senhora do desterro foram encontrados vestígios que atestam a presença romana neste local. Algumas destas peças encontram-se expostas no Museu Municipal da Figueira da Foz. Na base da torre de menagem foram utilizados blocos de cantaria encontrados. No Museu Machado de Castro está a lápide de Lúcio Cádio Cela. Foi também encontrada uma lápide de Júpiter. Uma pedra bárbaro-popular atesta a presença dos Visigodos.
Durante o século VIII a península foi ocupada pelos mouros o que originou um período de lutas intensas. Tendo uma situação estratégica e privilegiada na linha do Mondego o castelo de Montemor desempenhou um papel importante. No ano de 878 Coimbra foi tomada por Afonso III o que originou o repovoamento de Montemor. Mas passados poucos anos (990) o castelo é novamente recuperado por Almançor que o dá ao governo de Froila Gonçalves. Os cristãos voltam a conquistar esta terra no reinado de Afonso V para em 1026 voltar a cair nas mãos dos mouros. É com Gonçalo Trastamires que, em 1034, se recupera Montemor para território cristão e se reconquista de forma definitiva a linha do Mondego. 

É no ano de 1095 que o governador de Coimbra, D. Raimundo, aproveitando a calmia, concede uma carta de povoação. Mas um novo ataque dos mouros em 1116, destrói o castelo de Santa Olaia pondo em perigo o de Montemor que consegue resitir. Em 1117 o castelo é reedificado. D. Teresa e D. Sancha receberam de seu pai, D. Sancho I, a doação do senhoria de Montemor-o-Velho e em 1212 concederam-lhe foral. D. Afonso III no ano de 1248 confirma o documento. A povoação era pequena durante a Idade Média pois estava limitada pelos muros do castelo e a área que os circundava. Nesse tempo as freguesias existentes eram Santa Maria Madalena, Salvador, Alcáçova, São Martinho e São Miguel.

É neste castelo que se decide por termo à mais bela história de amor da história de Portugal. O rei Afonso IV irá para sempre escurecer o seu reinado com a morte da jovem Inês de Castro, mãe de seus netos bastardos, enamorada por seu filho D. Pedro, futuro rei de Portugal. Foi a 6 de Janeiro de 1355 que reunido o conselho do monarca se decidiu acabar com a vida desta mulher.

O "concelho e termo" de Montemor-o-Velho recebeu foral novo de D. Manuel I em 1516. Neste foral está patente a grande importância económica da região, cuja actividade principal era a agricultura que se fazia nos campos da margem do Mondego. O transporte da produção aqui recolhida era feito de barco para vários pontos do país já que se podia navegar no Mondego. Neste período a vila cresceu muito seguindo a prosperidade económica. Aumentou o seu casario e também se ergueram alguns solares e igrejas. Um dos importantes homens desta terra foi Fernão Mendes Pinto que daqui saiu para Oriente. Aqui morreu e foi a sepultar, na Igreja do Convento dos Anjos, Diogo de Azambuja. destaca-se também Jorge de Montemor, poeta.

Com a elevação a vila da Figeuria da Foz o termo de Montemor é reduzido, facto que associado ao assoreamento do rio provocou a decadência da vila, no início do século XVII.
Mas uma nova era de progresso surge com a "revolução do arroz".

O sopé da encosta do castelo acolhe a população nos séculos XIX e XX. E apesar das grande cheias provocadas pela subida das águas do Mondego, o tempo de paz libertaram os limites do castelo a uma nova povoação. Apenas na década de setenta são controladas as águas do rio que provocavam as cheias, com a regularização do seu caudal.