Existem alguns documento do século X que referem a vila. Exemplo disso é a doação ao Mosteiro do Lorvão por Rodrigues Abulmundar no ano de 980. Montemor esteve debaixo de fogo árabe dastropas de Almançor, ficando destruído, tal como a povoação de Tentúgal. mais tarde Fernando Magno, Rei de Leão e Castela (1064) recebe a ajuda de D. Sesnando e conquista definitivamente Montemor, tentúgal e Coimbra. Herança dos seus antepassados Tentúgal foi repovoada por D. Sesnando que ali edificou o seu castelo, apenas ampliado após D. Henrique. A torre que resta do antigo castelo, tem o relógio e poderá ter sido a Torre de Menagem. O Largo da Olaia estende-se atrás desta torre e a tradição diz que neste local estiveram instaladas as estrebarias do Duque de Coimbra, o Infante D. Pedro. A tradição diz também que esse edifício ostentava uma bela janela manuelina (semelhante à dos Forjaz Sampaio) e que teria sido o palácio de D. Sesnando.
O conde D. Henrique e D. Teresa concedem a Tentúgal o seu primeiro foral, em 1108. Em 1124 o documento é confirmado por D. Teresa. Nesta altura e com o foral Tentúgal surge como um dos primeiros concelhos das regiões de Viseu e Coimbra. São célebres os visitantes desta terra. Foi visitada por D. pedro, duque de Coimbra que a considerava "de clima agradável", D. Fernando I, D. Pedro I, D. João I e D. Afonso V. Durante algum tempo Tentúgal foi senhorio do Duque de Coimbra, D. Pedro, por carta de de 1420 passada por D. João I. É com D. João II que o filho de D. Fernando, duque de Bragança, D. Álvaro a recebe em doação. Mas o Duque entra numa conspiração e os bens são confiscados. Quando, alguns anos depois, os bens são restituídos à família, Tentúgal passa +ara as mãos do filho de D. Álvaro, Rodrigo de Melo o Conde de Tentúgal em 1504. Foi também Marquês de Ferreira em 1533. Recebeu o título de Duque de Cadaval em 1648 o seu neto Nuno Álvaro Pereira de Melo.

Tentúgal apresenta grande número de moradias construídas entre os séculos XVI e XVII. é por isso interessante um passeio a pé em que será também possível apreciar a Igreja da Misericórdia de nave única, três altares ao topo, um pouco mais altos que o restante espaço e acedidos por escadas. Acima deste local elevado abre-se um nicho onde estão esculturas que representam a reposição de Cristo no túmulo. Anexas à igreja encontram-se algumas dependências e a Casa do Despacho. O estilo é renascença do século XVI a príncipios do século XVII. Provavelmente da mesma época da porta principal, em estilo renascentista, surgem os retábulos em pedra Ançã.

Com obra iniciada a 16 de Julho de 1560, o Mosteiro das Madres do Carmo foi muito importante para a vida local. Invocando Nossa Senhora da Natividade deve a sua construção ao segundo conde de Tentúgal, D. Francisco de Melo e à provisão de 1580 de D. Sebastião. cinco anos após o início da construção davam entrada no mosteiro as primeira religiosas oriundas de Beja, do Convento da Esperança. O templo apresenta apenas uma nave e abóbada de pedra Ançã. Possui um pórtico onde se destaca no cimo a escultura setecentista (1633) de Nossa Senhora da natividade. As freiras recebiam a comunhão através de uma pequena janela de 1606. Tendo o convento sido inaugurado a 15 de Maio, no portal de entrada do convento foi aberto um nicho onde se colocou a imagem da Senhora do Carmo.

O Infante D. Pedro, Duque de Coimbra, mandou reconstruir a Igreja Matriz, em 1420. Provavelmente já em 1208 ali existiria uma igreja por D. dinis refere-o numa doação ao Mosteiro de Ceiça. A capela-mor possui retábulo em pedra Ançã. Apresenta dimensões invulgares (é grande) sendo a sua autoria atribuída a seguidores de João de Ruão. Invoca Nossa Senhora da Assumção. A estrutura exterior, a rosácea, o pórtico, as portas laterais, a torre sineira, o baptistério e as cruzes dos Templários são elementos que ficaram da igreja primitiva. Para ver também a sacristia que possui um lavabo almofadado, data de 1637, as armas de Tentúgal gravadas na parede (gesso) e um vestiário todo em madeira do século XVIII.