O nome Penela guarda raízes célticas. São vários os vestígios de ocupação romana e pré-romana existentes no concelho. Penela desempenhou um importante papel durante a Idade Média, em que foi palco de guerra e contribuiu para a reconquista. Para aumentar a visibilidade dos seus soldados, o Castelo de Penela foi construído no alto de uma colina. As suas fortificações funcionavam, assim, como guarda avançada de Coimbra.

Em 1137, Penela recebeu seu primeiro foral pelas mãos de D. Afonso Henriques. Em 1 de Junho de 1514, recebeu a Nova Carta de Foral pelas mãos de D.Manuel.

Durante a crise de 1383/85, Penela participou na defesa do Mestre de Avis. Nessa altura era D. João Afonso Telo, primo de Leonor Teles e Conde do Alentejo, o senhor de Penela. Como ele tomou o partido de Castela, os populares se revoltaram e fizeram-lhe uma emboscada à saída do castelo. Caspirro, um homem do povo, foi aquele que lhe cortou a cabeça.

A partir desta altura, Penela passou a integrar as hostes do mestre. Os seus procuradores estiveram presentes nas cortes de Coimbra, na altura em que o Mestre de Avis foi coroado Rei de Portugal.

1433 marca o ano em que a Feira de São Miguel - mais conhecida por Feira das Nozes - foi criada por ordem de D. Duarte, em resposta a um pedido do seu irmão D. Pedro. Esta feira é um evento conhecido no país inteiro e que recebe todos os anos, milhares de pessoas a 29 de Setembro, altura da sua realização.